Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-ওহ

পণ্য বিবরণ

Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-ওহ হল একটি অত্যন্ত বিশেষায়িত অ্যামিনো অ্যাসিড বিল্ডিং ব্লক যা উন্নত Fmoc সলিড-ফেজ পেপটাইড সংশ্লেষণ অ্যাপ্লিকেশনগুলির জন্য ইঞ্জিনিয়ার করা হয়েছে যার জন্য সিস্টাইন সাইড-চেইনের অর্থোগোনাল সুরক্ষা প্রয়োজন। সিস্টাইনের নেটিভ থিওল গ্রুপটি অত্যন্ত প্রতিক্রিয়াশীল - এটি শক্তিশালী নিউক্লিওফিলিসিটি ধারণ করে, থায়োথার গঠনের জন্য সহজেই অ্যাসিলেটেড হতে পারে এবং পরিবেষ্টিত পরিস্থিতিতে ডিসালফাইড বন্ডের জন্য অক্সিডেশনের জন্য সংবেদনশীল, এগুলিকে অবশ্যই পেপটাইড সমাবেশের সময় সুরক্ষিত রাখতে হবে। Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH 4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl চেইনের সাথে একটি স্থিতিশীল থিওথার সংযোগে থিওলকে অন্তর্ভুক্ত করে, কার্যকরভাবে অবাঞ্ছিত জারণ এবং পার্শ্ব প্রতিক্রিয়া প্রতিরোধ করে এই চ্যালেঞ্জগুলি মোকাবেলা করে। সাইড-চেইন টার্মিনাসের tert-butyl ester অ্যাসিড-লেবাইল সুরক্ষা প্রদান করে, যা SPPS ওয়ার্ক-আপগুলিতে নিযুক্ত স্ট্যান্ডার্ড TFA ক্লিভেজ অবস্থার অধীনে নির্বাচনী মুখোশমুক্ত করতে সক্ষম করে। এই নকশাটি Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH কে পেপটাইড রসায়নবিদদের জন্য একটি অপরিহার্য হাতিয়ার করে যার জন্য সিস্টাইন পরিবর্তনগুলির উপর সুনির্দিষ্ট নিয়ন্ত্রণের প্রয়োজন, যার মধ্যে শাখাযুক্ত আর্কিটেকচারের নির্মাণ, পিইজিলেটেড লিঙ্কারগুলির প্রবর্তন এবং পেপটাইড-ড্রাগ কনজুগেটগুলির সংশ্লেষণ যেখানে সিস্টাইন-সাইড কনজুগেটগুলি হ্যান্ডস্যাইনজুয়েট হিসাবে কাজ করে।

পণ্যের পরামিতি

সিন্থেটিক রুট

সি থেকে (R)-2-((9H-fluorofluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl) থিওপ্রোপিয়নিক অ্যাসিড সংশ্লেষণের সাধারণ পদ্ধতিhloroformic acid-9-fluoromethyl ester এবং S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine হল নিম্নরূপ: S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine (2 g, 7.60 mmol) একটি 10% দ্রবণে দ্রবীভূত করা হয়েছিল যা 10% এফ-এর 10% দ্রবণে CO₂. কেমিক্যালবুক ক্লোরোফর্মিক অ্যাসিড-9-ফ্লুরোমিথাইল এস্টার (2.94 গ্রাম, 11.4 মিমিওল) ধীরে ধীরে যোগ করা হয়েছিল। প্রতিক্রিয়া মিশ্রণটি ঘরের তাপমাত্রায় রাতারাতি আলোড়িত হয়েছিল। সমাপ্তির পরে, pH 10% সাইট্রিক অ্যাসিড জলীয় দ্রবণ দিয়ে 4-5 এ সামঞ্জস্য করা হয়েছিল। THF হ্রাস-চাপ পাতন দ্বারা সরানো হয়েছিল, এবং অবশিষ্ট দ্রবণটি CH₂Cl₂ দিয়ে বের করা হয়েছিল। জৈব পর্যায়টি পর্যায়ক্রমে স্যাচুরেটেড NaCl দ্রবণ দিয়ে ধুয়ে, অ্যানহাইড্রাস Na₂SO₄ দিয়ে শুকানো হয় এবং ঘনীভূত হয়। অশোধিত পণ্যটি সিলিকা জেল কলাম ক্রোমাটোগ্রাফি দ্বারা বিশুদ্ধ করা হয়েছিল, লক্ষ্য যৌগ (550 মিলিগ্রাম, ফলন 15%)।

পণ্যের সুবিধা

1. থিওথার লিঙ্কেজের মাধ্যমে অর্থোগোনাল সাইড-চেইন সুরক্ষা। নেটিভ সিস্টাইন থিওল রাসায়নিকভাবে একটি স্থিতিশীল থিওথার সংযোগের মধ্যে মুখোশযুক্ত, চেইন সমাবেশের সময় ডাইসলফাইড গঠন এবং অবাঞ্ছিত নিউক্লিওফিলিক পার্শ্ব প্রতিক্রিয়া সম্পূর্ণরূপে প্রতিরোধ করে। সাইড-চেইন কার্বক্সিল গ্রুপটি tert-butyl ester হিসাবে সুরক্ষিত, স্ট্যান্ডার্ড TFA ক্লিভেজ অবস্থার অধীনে অ্যাসিড-লেবিল অর্থোগোনাল ডিপ্রোটেকশন সক্ষম করে। এই দ্বৈত-সুরক্ষা কৌশলটি জটিল পেপটাইডের সমাবেশের জন্য অপরিহার্য যেখানে সিস্টাইন সাইড-চেইনকে অর্থোগোনাল আনমাস্কিংয়ের পরে পরবর্তী কার্যকরীকরণ (যেমন, পিইজিলেশন, ওষুধের সাথে সংমিশ্রণ বা ফ্লুরোফোর্স) প্রয়োজন।

2. স্ট্যান্ডার্ড SPPS ওয়ার্কফ্লোগুলির জন্য সম্পূর্ণ Fmoc- সামঞ্জস্যপূর্ণ। Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH যেকোন স্ট্যান্ডার্ড Fmoc সলিড-ফেজ পেপটাইড সংশ্লেষণ প্ল্যাটফর্মে নির্বিঘ্ন ইন্টিগ্রেশনের জন্য প্রকৌশলী। অ্যাসিড-লেবিল সাইড-চেইন টারট-বুটাইল এস্টারকে বিরক্ত না করে হালকা মৌলিক অবস্থার অধীনে (DMF-তে 20% পাইপেরিডিন) Fmoc গ্রুপটি সরানো হয়, পুরো সমাবেশ জুড়ে অর্থোগোনাল সুরক্ষা বজায় রাখে। এই সামঞ্জস্যতা বিশেষায়িত ডিপ্রোটেকশন রিএজেন্ট বা কাস্টমাইজড SPPS প্রোটোকলের প্রয়োজনীয়তা দূর করে, বিকাশের সময় হ্রাস করে এবং স্কেল-আপকে সহজ করে।

3. সহজ সংযোগ এবং শাখা. সাইড-চেইন কার্বক্সিল গ্রুপ, টিএফএ-মধ্যস্থতামুক্তকরণের পরে, আরও রাসায়নিক পরিবর্তনের জন্য সংযুক্তির একটি বহুমুখী বিন্দু হিসাবে কাজ করে — যার মধ্যে রয়েছে ইমেজিংয়ের জন্য ফ্লুরোসেন্ট লেবেল প্রবর্তন, উন্নত দ্রবণীয়তার জন্য পিইজি চেইন এবং ফার্মাকোকিনেটিক্স, বা পেপটাইড-ডিসি-ডিসি ডেভেলপমেন্টের জন্য ড্রাগ পেলোড। থিওথার এবং কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের মধ্যে রৈখিক 4-কার্বন স্পেসার চেইন সমাবেশের সময় কাঠামোগত অখণ্ডতা বজায় রেখে সংযোজন প্রতিক্রিয়ার জন্য যথেষ্ট নমনীয়তা প্রদান করে।

4. পেপটাইড দ্রবণীয়তা এবং ডেলিভারি উন্নত করা। 4-(tert‑butoxycarbonylpropyl) থিওথার গ্রুপের প্রবর্তনকে নির্বাচিত থেরাপিউটিক প্রেক্ষাপটে পেপটাইড বৈশিষ্ট্যের উন্নতি দেখানো হয়েছে। একটি বর্ণিত ডেরিভেটিভ প্রদাহ কমাতে সম্ভাব্য প্রয়োগের সাথে সাইক্লোক্সিজেনেস ইনহিবিটর হিসাবে কার্যকারিতা প্রদর্শন করেছে এবং এর পেপটাইড-ভিত্তিক ফর্মুলেশনগুলি আলসার থেরাপিতে ব্যবহারের জন্য তদন্ত করা হয়েছে। যদিও এটি একটি বিশেষ প্রয়োগের প্রতিনিধিত্ব করে, এটি Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH দ্বারা সক্ষম সিস্টাইন সাইড-চেইন ইঞ্জিনিয়ারিংয়ের থেরাপিউটিক সম্ভাবনাকে আন্ডারস্কোর করে।

5. সি-টার্মিনাল পেপটাইড পরিবর্তন সক্ষম করা। Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH-এর বিনামূল্যের C-টার্মিনাল কার্বক্সিলিক অ্যাসিড N-টার্মিনাল Fmoc অপসারণের আগে কঠিন সমর্থনে কার্যকরী করা যেতে পারে, C-টার্মিনালভাবে পরিবর্তিত পেপটাইড, অ্যামাইড বা এস্টার তৈরি করতে সক্ষম করে। এই নমনীয়তা পেপটাইড আর্কিটেকচারের পরিসরকে প্রসারিত করে যা একটি একক বিল্ডিং ব্লক থেকে অ্যাক্সেস করা যেতে পারে।

6. উচ্চ-থ্রুপুট সংশ্লেষণের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ। Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH-এর সম্পূর্ণ সুরক্ষিত প্রকৃতি এটিকে স্বয়ংক্রিয়, উচ্চ-থ্রুপুট SPPS প্ল্যাটফর্মের জন্য উপযুক্ত করে তোলে যেখানে রাসায়নিক স্থিতিশীলতা এবং অনুমানযোগ্য যুগল গতিবিদ্যা অপরিহার্য। রোবোটিক সংশ্লেষণ কর্মপ্রবাহে এর সামঞ্জস্যপূর্ণ কর্মক্ষমতা ওষুধ আবিষ্কার এবং গঠন-অ্যাকটিভিটি রিলেশনশিপ (SAR) অধ্যয়নের জন্য দ্রুত পেপটাইড লাইব্রেরি জেনারেশনকে সমর্থন করে।

FAQ

প্রশ্ন 1: টিআরটি বা এসিএম এর পরিবর্তে সিস্টাইনের থিওল এইভাবে সুরক্ষিত কেন?

উত্তর: প্রথাগত সিস্টাইন রক্ষাকারী গোষ্ঠী যেমন Trt (trityl) এবং Acm (acetamidomethyl) থিওলকে সরাসরি মাস্ক করার জন্য ডিজাইন করা হয়েছে, কিন্তু তাদের নির্দিষ্ট অপসারণের শর্ত প্রয়োজন (Trt-এর জন্য TFA, Acm-এর জন্য আয়োডিন বা সিলভার সল্ট) এবং সংযোজনের জন্য পার্শ্ব-চেইনে অর্থোগোনাল অ্যাক্সেস নাও দিতে পারে। Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH পরিবর্তে থিওলকে একটি দুল কার্বক্সিল গ্রুপের সাথে একটি স্থিতিশীল থিওথার লিঙ্কেজে রূপান্তরিত করে যা স্ট্যান্ডার্ড TFA ক্লিভেজ অবস্থার অধীনে আনমাস্ক করা যেতে পারে। পেপটাইড রজন থেকে বিচ্ছিন্ন হওয়ার পরে এই নকশাটি আরও কার্যকরীকরণের জন্য একটি অর্থোগোনাল হ্যান্ডেল সরবরাহ করে (যেমন, কনজুগেশন, পিইজিলেশন) যা ঐতিহ্যগত থিওল-মাস্কিং গ্রুপগুলির সাথে সহজে অর্জন করা যায় না।

আমাদের সাথে যোগাযোগ করুন

প্রারম্ভিক-আবিষ্কার পেপটাইড লাইব্রেরি থেকে বাণিজ্যিক-স্কেল API উত্পাদন, Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH হল আপনার সিস্টাইন-ইঞ্জিনিয়ারড পেপটাইড থেরাপিউটিকসের প্রবেশদ্বার। আপনার প্রয়োজনীয়তা নিয়ে আলোচনা করতে আজই Cosperpharm এর সাথে যোগাযোগ করুন।